Timber在十字韧带撕裂后很快重新进入了阿森纳首发阵容，但他又遇到了伤病困扰。这位后卫的脚踝里的一块骨头导致疼痛。“脚踝伤势越发严重，”他在音乐组合Broederliefde的脱口秀节目《Matchday》中说道。“我在荷兰国家队做了扫描，结论是赛季结束后必须做脚踝手术。我无论如何都想为阿森纳继续出场，但这很困难。”
球员带伤上阵、依靠止痛药并不罕见。“有时候疼得更厉害。我真切体会到了那种感觉。后来我每周只在比赛前一天才能参加训练。”这位23岁的荷兰国脚如此描述自己的处境。
在欧冠半决赛对阵巴黎圣日耳曼的首回合比赛时，他的脚踝又添新伤。“中场休息时我就在想：我根本不知道该怎么踢完下半场，因为我甚至都跑不起来。但下半场肾上腺素再次涌了上来，到第80分钟才被换下。”
Timber一度担心会错过对阵巴黎圣日耳曼的次回合比赛。“那一周我完全没训练，一直焦虑能否赶上那场比赛，脚踝实在太疼了。”不过Timber的伤并没有变得更糟，因此主帅阿尔特塔还是安排他首发。“教练的想法是：你做了扫描，情况不会更严重，你只要做好准备就行，但他不了解我的脚踝有多疼。”
次回合比赛前一天，Timber再次与球队合练，想看看状态如何。他的感受并不好：“我和萨卡做了一次套边。跑起来时没有问题，但减速的时候疼得厉害。所以当我停止冲刺时，我就想：我没法参加次回合比赛了。脚踝真的很疼，但教练对我说：‘慢慢来。’连走路都很困难。”
比赛当天，Timber准备在热身时再决定能否上场。“我知道赛季后就要做脚踝手术，但我就是很想踢这几场关键比赛。但这次我真感觉自己可能踢不了。然而肾上腺素最终决定了一切”阿森纳最终止步半决赛，巴黎圣日耳曼随后夺得欧冠冠军。
如今，Timber已经完成了手术。目前，他正在度假，七月份将与阿森纳一同备战新赛季。阿森纳将在8月17日星期天新赛季英超首轮客场挑战曼联。